1876’da yedi çocuklu bir ailenin üçüncü çocuğu olarak Camden, Ohio’da doğdu. 14 yaşından sonra eğitimine devam etmedi, İspanyol-Amerikan savaşı esnasında Küba’da görev aldıktan sonra reklamcılıkla ve daha sonra ticaretle uğraştı. 1908’den itibaren hikayeler yazmaya başlayan Anderson’ın ilk romanı 1916’da yayımlandı. Sanayileşmekte olan dünyada kasaba yaşantısına sıkışıp kalan bireylerin yaşamlarını ve hüsranlarını şefkatle işlediği Winesburg, Ohio (1919) ile tanınan Anderson, 1941 yılındaki ölümüne kadar yedi roman ve çok sayıda kısa hikaye yazmıştır.